De oudste vermelding van 'Hosteruuic' dateert van vóór 1167.

Er staat een vermelding in twee oorkonden uit 1212 van de heer van Breda resp. de hertog van Brabant, dat mannen uit de opida libera van de heren van Breda verhuizen naar de vrije steden (opida libera, que de novo feceramus) van de hertog, te weten Arendonk, Herentals, Hoogstraten, Turnhout en Oisterwijk.1 Er is echter geen consensus over de vraag of Oisterwijk al in 1212 privileges had of dat deze pas in 1230 voor het eerst verkregen worden.

Op (vermoedelijk) maandag 25 november 1230 verleent Hendrik I, hertog van Brabant, stadsrechten, 'libertas', aan Oisterwijk onder toekenning van het recht dat zij voor zichzelf zouden kiezen.3 De inwoners van Oisterwijk kiezen vervolgens het recht van 's-Hertogenbosch. Dit wordt hen door de hertog verleend m.u.v. tolvrijheid op de Rijn.

Het is een zg. 'ontvangerdictaat': de tekst is opgesteld door degenen voor wie de oorkonde bestemd is waarna de tekst door de hertog alleen is bekrachtigd en uitgevaardigd. Het initiatief is uitgegaan van de inwoners van Oisterwijk. De originele oorkonde is niet bewaard gebleven; er is o.a. een vidimus door hertog Philips II.5 Men kon het poorterschap kopen.

Oisterwijk krijgt in 1292 het recht om accijnzen te heffen op verbruik, productie of vervoer van goederen, maar ontvangt pas in 1355 marktrechten. In 1387 wordt bepaald dat de burgers van Oisterwijk alleen hoefden bij te dragen aan de bede resp. ter heervaart zullen moeten als ook de burgers van 's-Hertogenbosch instemmen met de bede dan wel met de heer ten strijde trekken.

Het 'Cuerboek der Vryheyt van Oisterwijck [is] gemaeckt in den jare 1509' en telt 39 artikelen.