De oudste vermelding van ‘Gronlo’ dateert van 1188 (eind 13e e.).

In 1236 komt Groenlo aan de graven van Gelre (verworven van Borculo). In 1251 is sprake van cives de Gronlo. De oudste vermelding als stad dateert van 1273.

Bij handvest van woensdag 1 december 1277 verleent Reinald I, graaf van Gelre, stadsrecht aan nostris oppidanis in Groenloe: ‘wij maken bekend dat wij aan onze geliefde burgers van Groenlo dezelfde gunsten, rechten en vrijheden geven als de burgers van Zutphen genieten’. De originele oorkonde is niet bewaard gebleven; de tekst is in druk verschenen.

De oudste gildebrief dateert van 4 december 1307. En ‘die stat van Groenloe’ is een van de deelnemers aan de ‘Landvrede’ van 25 januari 1359 en zal o.a. met twaalf man ter heervaart gaan. In 1387 heeft Groenlo een stadsmuur en een gasthuis, in 1400 een stadsburcht; voor 1450 bezit Groenlo het recht op een jaarmarkt.
In 1407 verleent hertog Reinald IV het recht diverse accijnzen te heffen ten voordele van de stad. Reinald IV bevestigt op 24 februari 1410 de rechten en vrijheden van de stad Groenlo. In 1432 verleent hertog Arnold de gruit en het recht jaarlijks schepenen te kiezen. Op 25 september 1492 bevestigt Karel van Egmond, hertog van Gelre, de onderhouding van de vrijheden, handvesten en gewoonten van de stad.

Groenlo staat in de stedenatlas van Jacob van Deventer (ca. 1560).